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Colloque
La réduction partielle par LiAlH4 des γ-lactones mono-, disubstituées et spiranniques en série bicyclique pontée conduit à un mélange d'hémicétal et de diol. La quantité de chaque composé varie non seulement avec la température, la nature du substituant R et R" ou la grandeur du cycle en série spirannique, mais aussi avec la nature du squelette bicyclique et de la stéréochimie. En effet, les lactones α,ω et saturées fournissent l'hémicétal majoritairement.
Colloque
L'utilisation des organomagnésiens en synthèse organique conduit en la préparation des composés spiroannulés en une seule étape. Ainsi les spirochromanes, spirochromènes et spirocatéchols sont obtenus en faisant réagir le di(bromomagnésio)-1,4 butane di(bromomagnésio)-1,5 pentane et di(bromomagnésio)-1,6 hexane sur les dihydrocoumarines, coumarines et anhydrides cycliques.
Colloque
Le produit d'addition lors de l'attaque du réactif de Grignard dans les hydrocarbures sur les cétones encombrées, comme nous l'avons déjà signalé, est favorisé par rapport aux produits des réactions secondaires qui normalement prennent place dans le milieu réactionnel. Cette exaltation de réactivité du réactif de Grignard en milieu toluénique a été également observée dans le cas des organomagnésiens. Par exemple, le rendement obtenu dans le toluène est trois fois supérieur à celui obtenu dans le THF et deux fois à celui dans l'éther lorsque l'on oppose le dibromure de butanediyldimagnésium-1,4 au dibromure d'isopropylcétone. Dans des proportions analogues, les rendements …
Colloque
Le produit d'addition lors de l'attaque du réactif de Grignard dans les hydrocarbures sur les cétones encombrées, comme nous l'avons déjà signalé, est favorisé par rapport aux produits des réactions secondaires qui normalement prennent place dans le milieu réactionnel. Cette exaltation de réactivité du réactif de Grignard en milieu toluénique a été également observée dans le cas des organomagnésiens. Par exemple, le rendement obtenu dans le toluène est trois fois supérieur à celui obtenu dans le THF et deux fois à celui dans l'éther lorsque l'on oppose le dibromure de butanediyldimagnésium-1,4 au dibromure d'isopropylcétone. Dans des proportions analogues, les rendements …
