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Dans le cadre de notre programme de recherche, notre intérêt s'est porté sur la préparation d'acides aminés non-naturels pouvant causer des contraintes de mouvement sur la structure secondaire de peptides, produisant ainsi des forces de hautes barrières énergétiques d'interconversion. Ceux-ci sont obtenus par la synthèse de nouvelles prolines non-naturelles qui possèdent des substituants en position 8 montrant des interactions structurales et stériques avec l'acide aminé en position N-terminale. La synthèse de prolines non-naturelles, la modélisation de leurs interactions à l'intérieur de peptides, ainsi que leurs applications en mimétique peptidique seront discutées.
Dans notre programme de recherche, nous nous sommes intéressés à la synthèse des acides aminés nonprotéogéniques. Ces acides aminés, lors de leur introduction dans les chaînes peptidiques, peuvent rigidifier ceux-ci donnant ainsi accès à des conformères particuliers avec des barrières énergétiques d'interconversion élevées. Nous explorons l'hydrogénation catalytique des dérivés d'acides aminés insaturés en utilisant des complexes organométalliques chiraux pour obtenir des acides aminés asymétriques possédant des propriétés fonctionnelles polaires. Nous présentons ici une méthodologie efficace pour préparer des acides aminés décarboxylates insaturés, protégés, de 6 à 9 carbones. Ces derniers sont synthétisés par la réaction d'esters phosphorylés de glycoole et …