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Colloque
Synthèse de mesembrine. Quelques dérivés de mesembrane (N-méthyl aryl-3a octahydroindole) ont été synthétisés grâce à une condensation de Diels-Alder entre les diènes et aryl-3 pyrroline-2.
Colloque
Quatre butadiènes-1,3 substitués ont été condensés avec des dinophiles carbonylés en présence des catalyseurs chiral de Koga (par ex dichlorotetryarylaluminium). L'excédent énantiomérique (e.e.) observé au niveau du carbone C-2 et C-6 des adduits dihydropyranniques est de l'ordre de quelques pourcent, C-6 montre un e.e. plus faible que C-2. Les deux ont été évalués par la technique de réactifs déplaçants optiquement actifs (RMN). Ce travail a été réalisé avec le concours gracieux de M. D. Labrecque, L. Cahour, des profs J.B. Chanasov et Z. Valenta et l'appui financier du CRSNG et CRUM.
Colloque
Une méthode graphique d'analyse conformationnelle est présentée. Le graphe est construit par l'introduction des constantes de couplage en fonction de la somme des constantes de couplage dans une conformation donnée et en fonction de la somme des déplacements chimiques des protons impliqués. Cette méthode est applicable tant aux anneaux flexibles qu'aux anneaux rigides.
Colloque
La catalyse de la condensation de Diels et Alder par les acides de Lewis consiste en une complexation du carbonyle du diène ou du diénophile et en l'augmentation de la polarité de l'état de transition. L'influence de différentes concentrations du catalyseur sur la voie stéréochimique de la réaction est étudiée par l'exemple des quinones, des cyclohexenones des cétones et des aldéhydes aliphatiques et des céto-esters. L'identification des produits obtenus est basée sur l'analyse des spectres RMN de haute résolution (techniques de découplage de spin, réactifs déplaçants, température variable, marquage isotopique). Les constantes de couplage 'J', 'J3', 'J' sont déterminées et …
Colloque
L'isomérisation des époxydes sur les stéroïdes (5,6 et 16,17), des époxycyclopentanes et époxycyclohexanes a été réalisée par l'action du cyanate de potassium en milieu éthanol-eau. Les spectres de RMN des époxydes isomères (trans et cis) ont été étudiés. Une isomérisation analogue a été appliquée dans le cas de certains petits cycles sulfurés.
Colloque
L'ouverture de l'épithiocyclohexane a été effectuée avec la glycinate d'éthyle ou le sarcosinate d'éthyle. Les produits d'ouverture simple ont été isolés dans les deux cas. De plus, des produits de 'disubstitution' (attaque du produit formé sur une deuxième molécule de l'épithiocyclohexane) ont été observés. Les structures des mercaptoesters formés ont été discutées. Leur fragmentation en spectroscopie de masse a été étudiée et comparée avec les produits modèles.
