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Colloque
A partir de l'acide podocarpique, nous avons effectué différentes approches à la synthèse de la maytenoquinone, un diterpène isolé de Maytenus diversifolia par Martin. En premier lieu, il s'agit de former un groupement gem-diméthyle en position 4. Ensuite, on doit introduire une fonction hydroxyle en position 13 en effectuant sur une méthoxenzaldéhyde une réaction de Grignard. Ces étapes se réalisent assez facilement, mais l'introduction du groupement isopropyle en position 14 est plus difficile et nécessite plusieurs étapes. On doit donc développer une méthode simple permettant de placer ce groupement isopropyle.
Colloque
Nous avons envisagé deux approches afin de synthétiser l'édulone A, un diterpène très coloré isolé de Plectranthus edulis (Labiée). La première route implique l'ouverture du cycle A de l'acide podocarpique et la cyclisation de la chaîne ainsi obtenue sur le cycle aromatique pour conduire au composé 3 qui est apparenté au squelette de l'édulone A. Quant au second cheminement, il repose sur les transformations que subira la méthoxy-7 tétralone afin d'obtenir un intermédiaire ayant la structure 4. La première voie de synthèse est particulièrement intéressante du fait qu'elle conduira uniquement au produit naturel contrairement à l'autre alternative.
