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Dans le cadre de nos recherches dans le domaine des antagonistes de prostaglandines contractiles, nous avons préparé plusieurs dérivés de la dibenzo [b,f] thiépine portant un groupement acide carboxylique. Au cours de notre exposé, nous présenterons les différentes méthodes utilisées pour construire le système tricyclique, ainsi que les procédés permettant d'introduire des substituants et de varier la position de la fonction acide.
Dans le cadre de nos recherches dans le domaine des antagonistes de prostaglandines contractiles, nous avons préparé plusieurs dérivés de la dibenzo [b,f] thiépine portant un groupement acide carboxylique. Au cours de notre exposé, nous présenterons les différentes méthodes utilisées pour construire le système tricyclique, ainsi que les procédés permettant d'introduire des substituants et de varier la position de la fonction acide.
Nos études sur les acylations du phénylsulfonyl-1-pyrrole démontrent que bien que la substitution peut s'effectuer en position 2- et 3- du noyau pyrrole, la régiospécificité ainsi que la vitesse de la réaction sont contrôlées par le choix de l'acide de Lewis ainsi que par la stoechiométrie relative des réactifs. Une analyse quantitative de la réaction d'acétylation à basse température ainsi qu'une étude par RMN au 13C des complexes acide de Lewis-agent acylant nous ont permis de présenter une hypothèse expliquant ce phénomène de régiospécificité.
Nos études sur les acylations du phénylsulfonyl-1-pyrrole démontrent que bien que la substitution peut s'effectuer en position 2- et 3- du noyau pyrrole, la régiospécificité ainsi que la vitesse de la réaction sont contrôlées par le choix de l'acide de Lewis ainsi que par la stoechiométrie relative des réactifs. Une analyse quantitative de la réaction d'acétylation à basse température ainsi qu'une étude par RMN au 13C des complexes acide de Lewis-agent acylant nous ont permis de présenter une hypothèse expliquant ce phénomène de régiospécificité.
Nos études sur les acylations du phénylsulfonyl-1-pyrrole démontrent que bien que la substitution peut s'effectuer en position 2- et 3- du noyau pyrrole, la régiospécificité ainsi que la vitesse de la réaction sont contrôlées par le choix de l'acide de Lewis ainsi que par la stoechiométrie relative des réactifs. Une analyse quantitative de la réaction d'acétylation à basse température ainsi qu'une étude par RMN au 13C des complexes acide de Lewis-agent acylant nous ont permis de présenter une hypothèse expliquant ce phénomène de régiospécificité.