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Colloque
Par condensation du chlorure ou du bromure d'allyle avec l'acétamidocyanoacétate d'éthyle, on obtient l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec un excellent rendement. L'addition de brome sur la double liaison de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle donne l'a-cyano-α-acétamido-γ-dibromovalérate d'éthyle. On obtient de la même manière l'a-cyano-α-acétamido-γ-dichlorovalérate d'éthyle par addition de chlore sur la double liaison. L'hydrolyse de ces deux composés halogénés au moyen de l'acide sulfurique diluée donne l'acide α-amino-γ-dibromovalérique ainsi que l'acide α-amino-γ-dichlorovalérique qu'on n'isole pas mais qui se cyclisent en hydroxyproline en présence d'hydroxyde de barium.
Colloque
Par condensation du chlorure ou du bromure d'allyle avec l'acétamidocyanoacétate d'éthyle, on obtient l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec un excellent rendement. L'addition de brome sur la double liaison de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle donne l'a-cyano-α-acétamido-γ-dibromovalérate d'éthyle. On obtient de la même manière l'a-cyano-α-acétamido-γ-dichlorovalérate d'éthyle par addition de chlore sur la double liaison. L'hydrolyse de ces deux composés halogénés au moyen de l'acide sulfurique diluée donne l'acide α-amino-γ-dibromovalérique ainsi que l'acide α-amino-γ-dichlorovalérique qu'on n'isole pas mais qui se cyclisent en hydroxyproline en présence d'hydroxyde de barium.
Colloque
La méthode enzymatique de résolution des acides aminés racémiques développée par Greenstein et al. a été utilisée avec succès dans le cas de l’acide α-amino, ε-hydroxy-caproïque. Le dérivé chloroacétylé a été préparé avec un rendement de 75%. L’enzyme isolée des reins de cochons a scindé le radical chloroacétylé de la L-hexahomosérine sans toucher au dérivé chloroacétylé de l’acide “D”. Nous avons ainsi obtenu la L-hexahomosérine avec un rendement de 75%. Sa rotation spécifique en milieu chlorhydrique est de +23,7°, et sa pureté optique est supérieure à 99,9%. L’hydrolyse acide du dérivé chloroacétylé de la D-hexahomosérine donne lieu à une lactonisation. …
