Veuillez choisir le dossier dans lequel vous souhaitez ajouter ce contenu :
Filtrer les résultats
Colloque
L'ouverture de la γ-butyrolactone avec une molécule de phtalimide de potassium et l'hydrolyse subséquente du produit intermédiaire a donné avec un rendement excellent l'acide 4-amino butyrique. La condensation d'une molécule de phtalimide de potassium avec la 2-bromo-4-butyrolactone a donné une lactone 2-phtalimidée, laquelle peut aussi s'ouvrir avec une deuxième molécule de phtalimide de potassium. L'hydrolyse de cet acide di-phtalimidé donne avec un très bon rendement le dichlorhydrate de l'acide 2,4-diamino butyrique.
Colloque
L'acide γ, δ-dihydroxy-valérianique a été préparé par hydroxylation de l'allyl acétamido malonate d'éthyle au moyen de l'acide formique, et par hydrolyse subséquente du produit intermédiaire. L'acide γ-hydroxy valérianique ou "hydroxy-norleucine" a été obtenu par addition d'eau sur la double liaison de l'allyl acétamido malonate d'éthyle, lors de l'hydrolyse de cet intermédiaire. Les conditions expérimentales permettant d'obtenir ces produits et d'éviter les produits secondaires font l'objet d'une brève étude.
Colloque
L’acide γ,δ-dihydroxy-valérianique a été préparé par hydroxylation de l’allyl acétamido-malonate d’éthyle au moyen de l’acide formique, et par hydrolyse subséquente du produit intermédiaire. L’acide γ-hydroxy-valérianique ou hydroxy-norleucine a été obtenu par addition d’eau sur la double liaison de l'allyl acétamido-malonate d'éthyle, lors de l'hydrolyse de cet intermédiaire. Les conditions expérimentales permettant d'obtenir ces produits et d'éviter les produits secondaires font l'objet d'une brève étude.
Colloque
Par condensation du chlorure ou du bromure d'allyle avec l'acétamidocyanoacétate d'éthyle, on obtient l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec un excellent rendement. L'addition de brome sur la double liaison de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle donne l'a-cyano-α-acétamido-γ-dibromovalérate d'éthyle. On obtient de la même manière l'a-cyano-α-acétamido-γ-dichlorovalérate d'éthyle par addition de chlore sur la double liaison. L'hydrolyse de ces deux composés halogénés au moyen de l'acide sulfurique diluée donne l'acide α-amino-γ-dibromovalérique ainsi que l'acide α-amino-γ-dichlorovalérique qu'on n'isole pas mais qui se cyclisent en hydroxyproline en présence d'hydroxyde de barium.
Colloque
Par condensation du chlorure ou du bromure d'allyle avec l'acétamidocyanoacétate d'éthyle, on obtient l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec un excellent rendement. L'addition de brome sur la double liaison de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle donne l'a-cyano-α-acétamido-γ-dibromovalérate d'éthyle. On obtient de la même manière l'a-cyano-α-acétamido-γ-dichlorovalérate d'éthyle par addition de chlore sur la double liaison. L'hydrolyse de ces deux composés halogénés au moyen de l'acide sulfurique diluée donne l'acide α-amino-γ-dibromovalérique ainsi que l'acide α-amino-γ-dichlorovalérique qu'on n'isole pas mais qui se cyclisent en hydroxyproline en présence d'hydroxyde de barium.
Colloque
La méthode enzymatique de résolution des acides aminés racémiques développée par Greenstein et al. a été utilisée avec succès dans le cas de l’acide α-amino, ε-hydroxy-caproïque. Le dérivé chloroacétylé a été préparé avec un rendement de 75%. L’enzyme isolée des reins de cochons a scindé le radical chloroacétylé de la L-hexahomosérine sans toucher au dérivé chloroacétylé de l’acide “D”. Nous avons ainsi obtenu la L-hexahomosérine avec un rendement de 75%. Sa rotation spécifique en milieu chlorhydrique est de +23,7°, et sa pureté optique est supérieure à 99,9%. L’hydrolyse acide du dérivé chloroacétylé de la D-hexahomosérine donne lieu à une lactonisation. …
Colloque
L'activité physiologique remarquable de l'acide α-amino-ε-hydroxycaproïque ou hexahomosérine nous a incités à préparer d'autres homologues d'acides aminés naturels et possédant la même chaîne de carbone. En traitant la 5-bromobutylhydantoïne, produit intermédiaire obtenu par l'un de nous au cours de la synthèse de la lysine à partir du dihydropyranne, par le méthylmercaptoan ou le benzylmercaptan en présence d'éthylate de sodium, nous avons obtenu respectivement la 5-méthylthiobutylhydantoïne et la 5-d-benzylthiobutylhydantoïne. L'hydrolyse de ces hydantoïnes par l'hydroxyde de baryum sous pression nous a donné l'acide α-amino-ε-méthylthiocaproïque, homologue de la methionine et l'acide α-amino-ε-benzylthiocaproïque. La réduction de ce dernier par le sodium dans le …
Colloque
Le y-hyroxybutanol obtenu par hydrolyse acide du dihydrofuranne est traité par le chlorure d'ammonium, le cyanure de potassium et le carbonate d'ammonium pour être transformé en 5-y-hydroxypropylhydantoïne; l'hydrolyse de ce composé par l'hydrolyse de baryum sous pression donne l'acide a-amino-d-y-hydroxyvalérique, ou pentonosérine. La 3-phényl-5-y-hydroxypropylhydantoïne est obtenue par traitement de la pentamosérine avec l'isocyanate phényl et chauffage en milieu acide. En faisant barboter HCl sec à chaud, il se forme de la 3-phényl-5-y-chloropropylhydantoïne qui, traitée par l'éthylate de sodium, donne la 3-phényl-hydantoïne de la proline. Mais en cherchant à préparer le dérivé bromo correspondant, l'hydantoïne de la proline en est aussitôt …
Colloque
Les auteurs font une revue de la chimie des pyrazolones de 1883 à 1950. Ils présentent leurs travaux de synthèses de plusieurs pyrazolones, dont ils ont déterminé la structure, les propriétés et les spectres d'absorption dans l'ultra-violet.
Colloque
Nous avons fait une étude systématique de la synthèse de l'ornithine et de la proline à partir de la cyclopentanone, par l'intermédiaire de l'oxyme de l'α-pipéridone. Nous avons hydrolysé l'α-pipéridone en acide α-aminovalérianique que nous avons transformé en dérivés α-benzamoylmonovalérinique, α-phtalimidovalérinique et α-uréidovalérinique avec des rendements respectifs de 70%, 83% et 75%. La substitution des atomes d'hydrogène en position α donne: a) un excellent rendement en dérivés di-halogénés pour l'acide α-uréidovalérinique, b) un mélange des dérivés di-halogénés pour l'acide α-uréidovalérinique, mono- et di-halogénés pour l’acide α-benzoylaminovalérianique et c) un excellent rendement des dérivés mono-halogénés pour l’acide α-phtalimidovalérianique. L’amination suivie d’hydrolyse …
