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Colloque
Nous avons préparé des cardénolides 14,23-dihydroxy-24-nor-5β, 14β-chol-20(22)-en-21-oique γ-lactone diversement substitués en position 3β. Ces produits, dont la structure est très voisine de celle des produits naturels, possèdent des activités biologique et biochimique différentes de ceux-ci. Dans cette communication, nous discutons de la structure et des activités biologique et biochimique de ces cardiotoniques.
Colloque
Nous avons étudié la cyanoéthylation directe de la diméthyl-1,1-cyclohexèn-4-one=3 (1) et de la triméthyl-1,1,5-cyclohexèn-4-one=3 (isophorone) (II) ainsi que des cétones saturées correspondantes la diméthyl-1,1-cyclohexanone=3 (III) et la triméthyl-1,9,1,5-cyclohexanone (IV). Ces 4 cétones donnent des composés de mono et de poly-cyanoéthylations, la dicyanoéthylation prédominant largement. 5 dérivés de l'isophorone, 4 dérivés de I, 1 dérivé de III et 2 dérivés de IV ont été isolés. Les structures de ces dérivés, dont dix ont été établies avec certitude, seront discutées.
Colloque
La méthode a été mise au point à partir de la cyanoéthyl-2-cyclohexanone, qui a été transformée en acide méthylène-2-cyclohexane-propionique par deux chemins différents. D’une part, le céto-nitrile est transformé par une réaction de Réformatsky, suivie d’une hydrolyse en une hydroxydiacide, qui peut facilement se lactoniser. La pyrolyse de cette lactone conduit à l’acide possédant la double liaison semi-cyclique. D’autre part, le céto-nitrile est condensé avec l’acide cyanoacétique. Une décarboxylation et une hydrolyse donne un diacide, sur lequel la réaction de Wallach permet d’introduire la double liaison semi-cyclique. Ces derniers essais sont actuellement en cours.
