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Colloque
L’ouverture de la propiolactone par des molécules renfermant des hydrogènes labiles est bien connue. Nous avons appliqué cette condensation à l’acétamido malonate d’éthyle. Après avoir varié les conditions expérimentales de la condensation, nous avons obtenu le produit intermédiaire, lequel a été hydrolysé pour donner l’acide DL-glutamique avec de bons rendements. Cette condensation est présentement appliquée à d’autres lactones.
Colloque
L'ouverture de la propiolactone par des molécules renfermant des hydrogènes labiles est bien connue. Nous avons appliqué cette condensation à l'acétamido malonate d'éthyle. Après avoir varié les conditions expérimentales de la condensation, nous avons obtenu le produit intermédiaire, lequel a été hydrolysé pour donner l'acide DL-glutamique avec de bons rendements. Cette condensation est présentement appliquée à d'autres lactones.
Colloque
Dans le but de faciliter l'accès de l'hydroxy-ornithine à ceux qui font des recherches de métabolisme, nous en avons entrepris une synthèse simple. En faisant l'hydrolyse des produits obtenus de la condensation entre la phthalimide de potassium et les 2,5-dihalo-4-valérolactones, nous avons isolé la Y-hydroxy-ornithine sous forme du dichlorhydrate de la 2,5-diamino-4-valérolactone. Les rendements sont très bons et les produits de départ, facilement accessibles. Nous avons aussi synthétisé la y-céto-ornithine (l'acide 2,5-diaminolévlunique) en condensant la 1-bromo-3-phthalimido-acétone avec l'acétamidocynoacétate d'éthyle et en faisant l'hydrolyse acide du produit obtenu.
Colloque
Une étude systématique de la synthèse de l'hydroxyproline a été faite à partir de 2,5-dihalogéno-4-valérolactones, de dérivés de l'acide 2-amino-4,5-penténolique et de dérivés de la 2-halogéno-5-amino-4-valérolactone. Les auteurs rapportent des synthèses nouvelles de l'hydroxyproline, et tirent des conclusions sur les méthodes qui permettant d'obtenir soit l'hydroxyproline, soit l'acide 2-amino-4,5-dihydroxyvalérianique.
Colloque
Une étude systématique de la synthèse de l'hydroxyproline a été faite à partir de 2,5-dihalogéno-4-valérolactones, de dérivés de l'acide 2-amino-4,5-penténolique et de dérivés de la 2-halogéno-5-amino-4-valérolactone. Les auteurs rapportent des synthèses nouvelles de l'hydroxyproline, et tirent des conclusions sur les méthodes qui permettant d'obtenir soit l'hydroxyproline, soit l'acide 2-amino-4,5-dihydroxyvalérianique.
Colloque
L'allyl glycine a été synthétisée par simple hydrolyse en milieu acide de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle. Par traitement de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec le peroxyde d'hydrogène en présence d'acide formique, nous avons obtenu l'α-cyano-α-acétamido-δ-formoxy-δ-valérolactone. Cette lactone a été hydrolysée en milieu acide pour nous donner l'acide α-amino-γ-δ-dihydroxyvalérianique.
Colloque
A partir de l’allyl malonate d’éthyle nous avons préparé quatre γ-valéro-lactones α-δ-dihalogénées. Par traitement au chlorure de sulfuryle on obtient la lactone α-δ-dichlorée. Par réaction à froid avec un équivalent de brome, puis par traitement au chlorure de sulfuryle on obtient la lactone α-chlorée δ-bromée. L’acide allyl malonique traité par du brome donne la lactone α-δ-dibromée. Si on traite l’acide d’abord par la N-bromosucinimide puis par le chlorure de sulfuryle, on obtient la lactone α-bromée δ-chlorée. Nous avons étudié la cyclisation par l’ammoniaque de chacune de ces lactones. La lactone α-δ-dichlorée est celle qui donne le meilleur rendement en hydroxyproline.
