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Colloque
Environ le tiers des cancers humains sont hormonaux-dépendants, spécialement pour les estrogènes. Parmi les traitements les plus utilisés dans le cancer du sein, les antiestrogènes s'avèrent un moyen efficace pour réduire la croissance de ces tumeurs. Récemment, il a été démontré que les dérivés de l'estradiol-17β alkylés en position 7α possèdent une activité antagoniste pure (ICI 164,384). Nous avons tenté d'augmenter l'efficacité antiestrogénique de ce type de produits en synthétisant à partir du composé 1a une série de composés halogénés en position 16β (composé 3a) et nous avons mesuré leur affinité pour 1 récepteur des estrogènes (RE). Suite à ces …
Colloque
Nous avons envisagé deux approches afin de synthétiser l'édulone A, un diterpène très coloré isolé de Plectranthus edulis (Labiée). La première route implique l'ouverture du cycle A de l'acide podocarpique et la cyclisation de la chaîne ainsi obtenue sur le cycle aromatique pour conduire au composé 3 qui est apparenté au squelette de l'édulone A. Quant au second cheminement, il repose sur les transformations que subira la méthoxy-7 tétralone afin d'obtenir un intermédiaire ayant la structure 4. La première voie de synthèse est particulièrement intéressante du fait qu'elle conduira uniquement au produit naturel contrairement à l'autre alternative.
Colloque
Nous avons envisagé deux approches afin de synthétiser l'édulone A, un diterpène très coloré isolé de Plectranthus edulis (Labiée). La première route implique l'ouverture du cycle A de l'acide podocarpique et la cyclisation de la chaîne ainsi obtenue sur le cycle aromatique pour conduire au composé 3 qui est apparenté au squelette de l'édulone A. Quant au second cheminement, il repose sur les transformations que subira la méthoxy-7 tétralone afin d'obtenir un intermédiaire ayant la structure 4. La première voie de synthèse est particulièrement intéressante du fait qu'elle conduira uniquement au produit naturel contrairement à l'autre alternative.
Colloque
Dans un modèle de synthèse de l'Eudolone A à partir de l'acide podocarpique, nous avons préparé l'alcool méthylique 2. La double liaison de cet alcool a été ensuite coupée par ozonolyse afin de suivre une approche inspirée d'une voie biogénétique de synthèse. La détection d'ozone à la chaîne latérale nécessaire pour effectuer la cyclisation afin d'obtenir le squelette de base de l'Eudolone. Le seul atome de carbone manquant au squelette de base est celui de la fonction carbonyle de la lactone. Il peut être introduit par l'intermédiaire d'une cyanohydrine.
