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Colloque
L'acide trichlomoïque (1) et la monobactame (2) sont des produits naturels ayant fait l'objet de recherches intensives de la part de plusieurs laboratoires par le passé. Notre approche à ces molécules sous-tend l'utilisation d'acides aminés et d'hydroxy acides pour la synthèse de ces derniers. Ceux-ci sont des substances naturelles qui peuvent être utilisées comme "chirons" en synthèse organique. Nous discuterons de l'élaboration de dérivés facilement accessibles à partir de l'acide(S)-aspartique, au moyen de réactions stéréocontrolées, ainsi que l'utilisation de complexes de cuivre, provenant de la glycine et de l'acide pyruvique, dans des réactions d'aldolisation.
Colloque
Les réactions de Wittig et de Horner-Emmons-Wadsworth sont les méthodes d'oléfination les plus couramment utilisées en synthèse organique. Malheureusement, ces méthodes présentent parfois des problèmes d'énolisation et d'épimérisation à cause de la basicité des réactifs, d'où le besoin de développer de nouveaux réactifs qui à la fois sont bons nucléophiles et peu basiques. Nous discuterons la synthèse et la réactivité des phosphonamides cycliques dans la formation des oléfines à partir des aldéhydes et cétones.
Colloque
Les dernières années ont vu apparaître un énorme progrès en synthèse asymétrique. Par contre, peu d'efforts ont été consacrés aux réactions d'oléfinations asymétrique. Nous avons synthétisé un nouveau réactif de type phosphonamide optiquement actif qui a démontré une grande induction asymétrique sur des cyclohexanones substituées. Nous étudions l'utilisation synthétique de cette réaction d'oléfination par l'intermédiaire de la réaction ene. Des produits diénynes en relation 1,3; 2,1; 4,5; 5,1; 6, peuvent potentiellement être obtenus. On retrouve ces motifs de substitutions dans plusieurs produits naturels tels que les vitamines, ionophores, macrolides, etc.
Colloque
La (+) - Compactine et la (+) - Mevinoline sont deux métabolites fongiques qui répriment l'action de la HMG-CoA réductase dans la biosynthèse du cholestérol. Une synthèse convergente et énantiosélective à partir de (S) - acide glutamique sera présentée.
Colloque
Les Avermectines font partie d'un groupe de produits de fermentation des "spectromycès avermitilis". L'intérêt croissant envers ces composés naturels est motivé par la découverte de leurs activités biologiques comme insecticides et anaprasites à de très faibles concentrations. L'Avermectine Bla est la plus active de sa famille. C'est un dérivé glycosidique d'une lactone pentacyclique à 16 membres. Nous décrirons la stratégie utilisée pour la synthèse totale du segment "nord" C1 à C28 optiquement pur.
Colloque
Les avermectines sont un groupe de produits de fermentation de streptomycès avermitilis. L'Avermectine Bla, le membre le plus actif de cette famille, possède des propriétés antihelminthiques et antiparasitaires d'un intérêt considérable. Cet exposé a pour but de décrire notre approche synthétique à la portion oxyhydroindénique de cette molécule. La discussion sera centrée sur l'élaboration du système bicyclique utilisant la cyclization radicalaire intramoléculaire ainsi que sur l'introduction du groupement hydroxy tertiaire à la fusion des deux cycles.
