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Colloque
L'utilité de l'iodure de samarium(II) en chimie organique fut démontrée par les groupes de Kagan, Molander, Inanaga et d'autres [Revue récente: J.A. Soderquist, Aldrichimica Acta 24, 15 (1991)]. Sa réactivité avec les composés carbonylés polyhydroxylés n'a cependant pas été étudiée. Nous présenterons les résultats obtenus dans des réactions de transfert d'électron sur des composés organiques qui tendent à démontrer une fois de plus l'efficacité de ce réactif. Un de ces exemples implique le traitement de lactones dérivées de sucres par l'iodure de samarium(II). La méthode discutée permet d'avoir accès rapidement et avec d'excellents rendements à 2-désoxyalcools ainsi qu'à des buténolides …
Colloque
Les réactions radicalaires jouent un rôle important dans la construction de systèmes cycliques et acycliques en synthèse organique. Aujourd'hui, on connaît une variété de réactions de cyclisation impliquant des radicaux. Parmi ceux-là, nous avons exploré un nouveau type de cyclisation radicalaire initiée par une addition de trihydrures d'aluminium à des diènes et des triènes nous donnant accès à des systèmes carbocycliques et hétérocycliques. Suivant l'étape de cyclisation, nous avons aussi étudié une nouvelle désamination oxydative.
Colloque
Les structures du N-acétyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) et d'un analogue dont la mobilité est restreinte par un groupe proline (MAP) ont été étudiées par RMN du ¹H à une et deux dimensions. Utilisant des angles dièdres et distances interprotons obtenues par RMN comme contraintes, une recherche exhaustive des conformations optimales de ces deux glycopeptides a été effectuée par informatique (SYBYL). Les conformations de basse énergie de MDP et MAP ont pu être classées par groupes. La formation d'un repliement β avec une interaction entre le carbonyle du N-acétyle et l'amine du L-alanyl était présente dans toutes les conformations obtenues pour les deux …
