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Communication
Les pyrrolidines, des aza-hétérocycles à cinq membres, sont souvent retrouvées dans des organismes vivants. Plusieurs produits naturels alcaloïdes contenant une pyrrolidine démontrent des activités d’inhibiteurs enzymatiques importantes. La cycloaddition dipolaire [3+2] des ylures d'azométhines aux alcènes est une méthode très utile pour faire la synthèse des pyrrolidines. Par une seule opération, deux liens carbone-carbone sont formés de façon régiosélective et stéréosélective. Ce processus peut former jusqu'à quatre nouveaux stéréocentres. Cette méthode est un outil efficace utilisé pour la construction de prolines fonctionnelles ayant des activités biologiques importantes. Une autre méthode dépend des cycloadditions des nitrones avec des esters α,β-insaturés. Nous …
Communication
La fibrose kystique est la maladie héréditaire causant le plus de morts en Amérique du nord. Depuis plus de 50 ans, les aminoglycosides sont utilisés comme antibiotiques pour le traitement des infections pulmonaires des personnes atteintes de cette maladie. Malheureusement, ces molécules entraînent des effets secondaires et les bactéries ont développé des résistances aux meilleurs antibiotiques de ce groupe. Au cours des quatre dernières années, de nombreux grands groupes se sont mis à travailler sur le sujet suite à la découverte du mode d'action unique de ces molécules. Ces molécules causent une déformation de l'ARN des bactéries en s'y liant …
Communication
Au cours de ces dernières années, la quantité de données structurales de molécules complexes a accru de façon considérable. Par exemple, plusieurs complexes d'enzyme-ligand co-cristallisés ont été résolus. Cette nouvelle catégorie d'information maintenant disponible est devenue un outil très utile pour les chimistes médicinales, notamment à l'étape de la conception d'un inhibiteur potentiel d'enzyme ou de récepteur. En fait, de nombreux indices relatifs à la compréhension des interactions macromolécule-inhibiteur ont été mis à jour. Rapidement, la chimie assistée par ordinateur, avec l'aide de puissantes stations de travail, a apporté une grande contribution et de nouveaux outils dans la préparation de …
Colloque
L'utilité de l'iodure de samarium(II) en chimie organique fut démontrée par les groupes de Kagan, Molander, Inanaga et d'autres [Revue récente: J.A. Soderquist, Aldrichimica Acta 24, 15 (1991)]. Sa réactivité avec les composés carbonylés polyhydroxylés n'a cependant pas été étudiée. Nous présenterons les résultats obtenus dans des réactions de transfert d'électron sur des composés organiques qui tendent à démontrer une fois de plus l'efficacité de ce réactif. Un de ces exemples implique le traitement de lactones dérivées de sucres par l'iodure de samarium(II). La méthode discutée permet d'avoir accès rapidement et avec d'excellents rendements à 2-désoxyalcools ainsi qu'à des buténolides …
Colloque
Les réactions radicalaires jouent un rôle important dans la construction de systèmes cycliques et acycliques en synthèse organique. Aujourd'hui, on connaît une variété de réactions de cyclisation impliquant des radicaux. Parmi ceux-là, nous avons exploré un nouveau type de cyclisation radicalaire initiée par une addition de trihydrures d'aluminium à des diènes et des triènes nous donnant accès à des systèmes carbocycliques et hétérocycliques. Suivant l'étape de cyclisation, nous avons aussi étudié une nouvelle désamination oxydative.
Colloque
L'acide trichlomoïque (1) et la monobactame (2) sont des produits naturels ayant fait l'objet de recherches intensives de la part de plusieurs laboratoires par le passé. Notre approche à ces molécules sous-tend l'utilisation d'acides aminés et d'hydroxy acides pour la synthèse de ces derniers. Ceux-ci sont des substances naturelles qui peuvent être utilisées comme "chirons" en synthèse organique. Nous discuterons de l'élaboration de dérivés facilement accessibles à partir de l'acide(S)-aspartique, au moyen de réactions stéréocontrolées, ainsi que l'utilisation de complexes de cuivre, provenant de la glycine et de l'acide pyruvique, dans des réactions d'aldolisation.
Colloque
Les réactions de Wittig et de Horner-Emmons-Wadsworth sont les méthodes d'oléfination les plus couramment utilisées en synthèse organique. Malheureusement, ces méthodes présentent parfois des problèmes d'énolisation et d'épimérisation à cause de la basicité des réactifs, d'où le besoin de développer de nouveaux réactifs qui à la fois sont bons nucléophiles et peu basiques. Nous discuterons la synthèse et la réactivité des phosphonamides cycliques dans la formation des oléfines à partir des aldéhydes et cétones.
Colloque
Les dernières années ont vu apparaître un énorme progrès en synthèse asymétrique. Par contre, peu d'efforts ont été consacrés aux réactions d'oléfinations asymétrique. Nous avons synthétisé un nouveau réactif de type phosphonamide optiquement actif qui a démontré une grande induction asymétrique sur des cyclohexanones substituées. Nous étudions l'utilisation synthétique de cette réaction d'oléfination par l'intermédiaire de la réaction ene. Des produits diénynes en relation 1,3; 2,1; 4,5; 5,1; 6, peuvent potentiellement être obtenus. On retrouve ces motifs de substitutions dans plusieurs produits naturels tels que les vitamines, ionophores, macrolides, etc.
Colloque
La (+) - Compactine et la (+) - Mevinoline sont deux métabolites fongiques qui répriment l'action de la HMG-CoA réductase dans la biosynthèse du cholestérol. Une synthèse convergente et énantiosélective à partir de (S) - acide glutamique sera présentée.
Colloque
Les Avermectines font partie d'un groupe de produits de fermentation des "spectromycès avermitilis". L'intérêt croissant envers ces composés naturels est motivé par la découverte de leurs activités biologiques comme insecticides et anaprasites à de très faibles concentrations. L'Avermectine Bla est la plus active de sa famille. C'est un dérivé glycosidique d'une lactone pentacyclique à 16 membres. Nous décrirons la stratégie utilisée pour la synthèse totale du segment "nord" C1 à C28 optiquement pur.
