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Colloque
Les réactions permettant de former des liens C-C sont parmi les plus importantes en chimie organique. La réaction de métathèse des alcènes, catalysée par certains métaux de transition permet de former de tels liens en échangeant des groupes alkylidènes. La découverte de nouveaux catalyseurs (Grubbs, Schrock) compatibles avec une grande variété de groupes fonctionnels donne un attrait particulier à cette réaction. Son application aux glycosides nous a permis de synthétiser des molécules d’importances biologiques. En effet, les dimères formés par autometathèse pourraient avoir un rôle dans la transduction cellulaire. De plus, par métathèse croisée, d’intéressants synthons peuvent être créés pour …
Colloque
Le traitement des thiourés avec du thiophosgènes et diisopropyléthylamine à -20 oC a donné des carbodiimides avec des bons rendements. Le mécanisme de cette méthode a été proposé et vérifié. Les conditions de cette réaction ont été optimisées afin d'obtenir les meilleurs rendements possibles. Les thiourés ont été obtenus par le couplage des isothiocyanates avec des amines primaires. RNCS + R'NH2 --> RNHCSNHR' + SCCl2 --> RNCNR'. Une sélection de carbodiimides a été préparée incluant des carbodiimides glycanniques à partir de leurs dérivés amines primaires et isothiocyanates respectivement.
Colloque
L’interaction carbohydrate-protéine intervient dans divers processus biologiques dont la reconnaissance, l’adhésion et la différentiation cellulaire. Néanmoins, la force d’interaction entre les carbohydrates et leurs récepteurs cellulaires est en générale très faible. Nous avons conçu et effectué la synthèse de néoglycoconjugués pour accroître l’affinité du mannose sur des lectines par l’effet de groupe communément appelé effet “cluster”. Par ailleurs, ces composés possèdent des groupements thioglucosides terminaux constitues d’a-D-mannopyranosides; ce qui leurs confèrent un caractère d’inhibiteur d’a-mannosidases. Ces néoglycoconjugués sont des glycodendrimers dont les terminaisons sont des résidus a-D-mannopyranosides. Ils ont été obtenus par une approche convergente en couplant le para-isothiocyanatophenyl a-D-thiomannopyranoside …
