Veuillez choisir le dossier dans lequel vous souhaitez ajouter ce contenu :
Filtrer les résultats
Communication
Les galectines ont des affinités a-D-galactopyranoside et font partie d'une famille de 14 différents membres. La plupart d'entre elles existent sous forme de dimères et chacun des membres ont des fonctions biologiques bien définies. Dans le but de créer des mimétiques galactosilées, avec une augmentation de l'affinité pour la galectine-3 humaine, une série de dérivés prop-2-ynyl galactosides et lactosides ont été préparés et soumis à une cycloaddition 1,3-dipolaire en utilisant des azides et des nitrones pour obtenir des hétérocycles triazoles et isoxazoles respectivement. L'utilisation de S-glycoside et lactoside pour la formation de sulfoxide et de sulfone en position anomérique a …
Communication
Les intéractions carbohydrates-protéines sont impliquées dans une grande variété d'évènements biologiques tels que la croissance cellulaire, la réponse immunitaire, les infections virales et bactériennes. Il serait donc intéressant de pouvoir synthétiser des analogues de carbohydrates (néoglycoconjugués) qui possèderaient une plus grande affinité avec les protéines pour ainsi controler les évènements biologiques dont ils sont responsables. La synthèse de ces analogues est grandement dirigée par le fait que les intéractions simples entre carbohydrates et protéines comme les lectines sont de faibles affinités. Pour surmonter ce désavantage, il est nécessaire que analogues soient multivalents pour pouvoir bénéficier de l'effet "cluster" et ainsi …
Colloque
Le traitement des thiourés avec du thiophosgènes et diisopropyléthylamine à -20 oC a donné des carbodiimides avec des bons rendements. Le mécanisme de cette méthode a été proposé et vérifié. Les conditions de cette réaction ont été optimisées afin d'obtenir les meilleurs rendements possibles. Les thiourés ont été obtenus par le couplage des isothiocyanates avec des amines primaires. RNCS + R'NH2 --> RNHCSNHR' + SCCl2 --> RNCNR'. Une sélection de carbodiimides a été préparée incluant des carbodiimides glycanniques à partir de leurs dérivés amines primaires et isothiocyanates respectivement.
Colloque
Les réactions permettant de former des liens C-C sont parmi les plus importantes en chimie organique. La réaction de métathèse des alcènes, catalysée par certains métaux de transition permet de former de tels liens en échangeant des groupes alkylidènes. La découverte de nouveaux catalyseurs (Grubbs, Schrock) compatibles avec une grande variété de groupes fonctionnels donne un attrait particulier à cette réaction. Son application aux glycosides nous a permis de synthétiser des molécules d’importances biologiques. En effet, les dimères formés par autometathèse pourraient avoir un rôle dans la transduction cellulaire. De plus, par métathèse croisée, d’intéressants synthons peuvent être créés pour …
Colloque
L’interaction carbohydrate-protéine intervient dans divers processus biologiques dont la reconnaissance, l’adhésion et la différentiation cellulaire. Néanmoins, la force d’interaction entre les carbohydrates et leurs récepteurs cellulaires est en générale très faible. Nous avons conçu et effectué la synthèse de néoglycoconjugués pour accroître l’affinité du mannose sur des lectines par l’effet de groupe communément appelé effet “cluster”. Par ailleurs, ces composés possèdent des groupements thioglucosides terminaux constitues d’a-D-mannopyranosides; ce qui leurs confèrent un caractère d’inhibiteur d’a-mannosidases. Ces néoglycoconjugués sont des glycodendrimers dont les terminaisons sont des résidus a-D-mannopyranosides. Ils ont été obtenus par une approche convergente en couplant le para-isothiocyanatophenyl a-D-thiomannopyranoside …
Colloque
La surface des cellules cancéreuses d'origines épithéliales possède généralement des structures osidiques modifiées et très différentes de celles présentes à la surface de cellules saines. Ces anomalies sont le résultat de glycosylations fautives de sorte que les cellules affligées expriment de soi-disant marqueurs oncogéniques. La reconnaissance de ces derniers par des anticorps monoclonaux est à l'origine d'activités de recherches intenses en glycobiologie. De façon à approfondir ces phénomènes de reconnaissance à l'échelle moléculaire et à générer des outils thérapeutiques, la synthèse de nouveaux néoglycoconjugués imitant la nature multivalente des glycoprotéines et des glycolipides oncogéniques a été entreprise. Nous avons choisi …
Colloque
La synthèse en solution et sur phase solide a été utilisée afin de construire des dendrimères d'acide sialique possédant une liaison thioglycosidique stable aux sialidases. Ces derniers agissent comme inhibiteurs des hémagglutinines du virus de l'influenza. L'acide gallique et/ou la L-lysine ont servi comme unité répétitive de ces nouvelles molécules hyperbranchées. L'acide gallique a été modifié par réaction avec de l'azido triéthylène glycol et utilisé comme bras d'espacement. La protection et l'activation sélectives de deux acides galliques modifiés permet la construction des différentes générations de dendrimères. Ces dendrimères ont été ensuite couplés à un dérivé d'α-thiosialoside préparé sous des conditions …
Colloque
Les glycoconjugués synthétiques constituent des outils importants dans l'étude des interactions protéines-hydrates de carbone au niveau moléculaire. Afin de déterminer certains aspects fondamentaux de la reconnaissance moléculaire, plusieurs conjugués comportant des résidus hydratés de carbone antigéniques ont été synthétisés. Une attention particulière sera portée sur les dérivés aryle glycosides de l'acide sialique et du N-acetylglucopyranoside préparés par une méthode stéréospécifique utilisant le catalyseur de transfert de phase. Cette technique permet l'accès stéréospécifique aux glycosides de configuration anomérique désirée. Les dérivés p-formylphényle glycosides ont été directement couplés aux protéines par amination réductrice. Les dérivés p-N-acryloylphényle glycosides ont quant à eux servi …
Colloque
Les glycoconjugués synthétiques constituent des outils importants dans l'étude des interactions protéines-hydrates de carbone au niveau moléculaire. Afin de déterminer certains aspects fondamentaux de la reconnaissance moléculaire, plusieurs conjugués comportant des résidus hydratés de carbone antigéniques ont été synthétisés. Une attention particulière sera portée sur les dérivés aryle glycosides de l'acide sialique et du N-acetylglucopyranoside préparés par une méthode stéréospécifique utilisant le catalyseur de transfert de phase. Cette technique permet l'accès stéréospécifique aux glycosides de configuration anomérique désirée. Les dérivés p-formylphényle glycosides ont été directement couplés aux protéines par amination réductrice. Les dérivés p-N-acryloylphényle glycosides ont quant à eux servi …
Colloque
Les glycoconjugués synthétiques constituent des outils importants dans l'étude des interactions protéines-hydrates de carbone au niveau moléculaire. Afin de déterminer certains aspects fondamentaux de la reconnaissance moléculaire, plusieurs conjugués comportant des résidus hydratés de carbone antigéniques ont été synthétisés. Une attention particulière sera portée sur les dérivés aryle glycosides de l'acide sialique et du N-acetylglucopyranoside préparés par une méthode stéréospécifique utilisant le catalyseur de transfert de phase. Cette technique permet l'accès stéréospécifique aux glycosides de configuration anomérique désirée. Les dérivés p-formylphényle glycosides ont été directement couplés aux protéines par amination réductrice. Les dérivés p-N-acryloylphényle glycosides ont quant à eux servi …
