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Colloque
Nous avons récemment identifié une nouvelle classe de composés possédant des propriétés antivirales contre le virus cytomégalo. La synthèse et l’activité biologique de ces composés de type naphthyridine seront présentées.
Colloque
L'acétomycine est un antibiotique hautement oxygéné, isolé en 1958 par Prelog et ses collaborateurs. Ce n'est que vingt-sept ans plus tard, par une étude de diffraction des rayons-X, que les stéréochimies relative et absolue ont été déterminées. En 1987, le groupe de Mamber a démontré que ce produit naturel possédait des propriétés antitumorales (in vitro). Très récemment, les premières synthèses totales en ont été rapportées. Cependant, toutes ces synthèses sont relativement longues, et font intervenir l'utilisation de nombreux groupements protecteurs. Une synthèse courte et stéréosélective de la (±)-acétomycine, n'impliquant aucun groupement protecteur, a été élaborée et sera présentée.
Colloque
Les déoxyanthracyclines et les hétéroanthracyclines sont deux classes importantes de la famille des anthracyclines. Ces composés ont montré de bonnes activités antitumorales. La déoxy-5 pyrano-anthracycline 3, qui appartient à ces deux classes, est préparée en dix étapes à partir du composé 1. La synthèse de composés analogues sera également présentée.
Colloque
La daunosamine 1 est un constituant essentiel de la doxorubicine, un composé antitumoral de la famille des anthracyclines utilisé en clinique. L'acosamine 2, le 2,3,4,6-tetradeoxy-3-amino-d-ioo-l-lyxo-hexopyranose 3 et le 2,3,4,6-tetradeoxy-4-amino-l-lyxo-hexopyranose 4 sont des variantes de la portion carbohydratée de la doxorubicine synthétisées dans le but d'améliorer le profil clinique de celle-ci. Au cours de nos recherches dans le domaine des anthracyclines, nous avons eu besoin de ces quatre sucres afin d'améliorer l'activité biologique de nos composés (portions aromatiques modifiées). La synthèse de ces sucres, basée principalement sur les travaux de Kolar et al, ainsi que les méthodes utilisées pour les lier …
Colloque
Les déoxyanthracyclines et les hétéroanthracyclines sont deux classes importantes de la famille des anthracyclines. Ces composés ont montré de bonnes activités antitumorales. La déoxy-5 pyrano-anthracycline 3, qui appartient à ces deux classes, est préparée en dix étapes à partir du composé 1. La synthèse de composés analogues sera également présentée.
Colloque
Les déoxyanthracyclines et les hétéroanthracyclines sont deux classes importantes de la famille des anthracyclines. Ces composés ont montré de bonnes activités antitumorales. La déoxy-5 pyrano-anthracycline 3, qui appartient à ces deux classes, est préparée en dix étapes à partir du composé 1. La synthèse de composés analogues sera également présentée.
Colloque
Les déoxyanthracyclines et les hétéroanthracyclines sont deux classes importantes de la famille des anthracyclines. Ces composés ont montré de bonnes activités antitumorales. La déoxy-5 pyrano-anthracycline 3, qui appartient à ces deux classes, est préparée en dix étapes à partir du composé 1. La synthèse de composés analogues sera également présentée.
Colloque
La préparation de divers 6-alkoxy esters aliphatiques et cycliques sera présentée. Ces composés sont obtenus à partir d'esters α-halogénés par réduction diastéréosélective initiée par un hydrure d'étain. Dans ces conditions, la formation de l'isomère threo est favorisée. L'accès aux produits de réduction erythro est possible grâce à l'emploi d'un acide de Lewis bidentate en conjonction avec l'agent réducteur. L'origine de la sélectivité observée dans ces réactions sera discutée sur une base mécanistique.
Colloque
Plusieurs cyclisations radicalaires ou réactions radicalaires dans des systèmes cycliques s'avèrent stéréosélectives. Peu d'exemple, par contre, démontre une sélectivité lors d'une réduction radicalaire d'un substrat non cyclique. Nous avons étudié la réduction radicalaire d'halogénures acycliques à l'aide de l'hydrure de tributylétain. Nos études nous ont conduit à mettre en évidence l'importance des effets électroniques dans le contrôle de la stéréosélectivité de ces réactions.
Colloque
Plusieurs cyclisations radicalaires ou réactions radicalaires dans des systèmes cycliques s'avèrent stéréosélectives. Peu d'exemple, par contre, démontre une sélectivité lors d'une réduction radicalaire d'un substrat non cyclique. Nous avons étudié la réduction radicalaire d'halogénures acycliques à l'aide de l'hydrure de tributylétain. Nos études nous ont conduit à mettre en évidence l'importance des effets électroniques dans le contrôle de la stéréosélectivité de ces réactions.
