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La Cryptophycine A est un depsipeptide cyclique isolé de l'algue bleu-verte Nostoc sp GSV 224. Il a été récemment démontré que ce composé possède d'excellentes propriétés antitumorales. Cependant, l'époxyde benzylique de la chaîne latérale qui est largement responsable de l'activité biologique, rend également le composé relativement instable. Pour ces raisons, des composés analogues plus stables que le produit naturel, mais conservant le caractère électrophilique de la position benzylique, ont été préparés. Les synthèses de ces composés et de la Cryptophycine A seront présentées.
La Cryptophycine A est un depsipeptide cyclique isolé de l'algue bleu-verte Nostoc sp GSV 224. Il a été récemment démontré que ce composé possède d'excellentes propriétés antitumorales. Cependant, l'époxyde benzylique de la chaîne latérale qui est largement responsable de l'activité biologique, rend également le composé relativement instable. Pour ces raisons, des composés analogues plus stables que le produit naturel, mais conservant le caractère électrophilique de la position benzylique, ont été préparés. Les synthèses de ces composés et de la Cryptophycine A seront présentées.
La Cryptophycine A est un depsipeptide cyclique isolé de l'algue bleu-verte Nostoc sp GSV 224. Il a été récemment démontré que ce composé possède d'excellentes propriétés antitumorales. Cependant, l'époxyde benzylique de la chaîne latérale qui est largement responsable de l'activité biologique, rend également le composé relativement instable. Pour ces raisons, des composés analogues plus stables que le produit naturel, mais conservant le caractère électrophilique de la position benzylique, ont été préparés. Les synthèses de ces composés et de la Cryptophycine A seront présentées.
La Cryptophycine A est un depsipeptide cyclique isolé de l'algue bleu-verte Nostoc sp GSV 224. Il a été récemment démontré que ce composé possède d'excellentes propriétés antitumorales. Cependant, l'époxyde benzylique de la chaîne latérale qui est largement responsable de l'activité biologique, rend également le composé relativement instable. Pour ces raisons, des composés analogues plus stables que le produit naturel, mais conservant le caractère électrophilique de la position benzylique, ont été préparés. Les synthèses de ces composés et de la Cryptophycine A seront présentées.
Une étude systématique de la réaction de Michael intramoléculaire de δ-cétoesters sur des cétones conjuguées en fonction de la grandeur du cycle démontre que le contrôle de la stéréochimie à la jonction des cycles des produits obtenus est contrôlé par des effets stéréoelectroniques. Cette étude nous a menés à découvrir une nouvelle réaction de cycloaddition permettant par la suite de développer de nouveaux processus de polycyclisation anionique. Des synthèses exceptionnellement courtes de molécules apparentées aux stéroïdes comme les (14-β-hydroxystéroïdes) seront rapportées utilisant cette nouvelle stratégie de synthèse.