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Plusieurs cyclisations radicalaires ou réactions radicalaires dans des systèmes cycliques s'avèrent stéréosélectives. Peu d'exemple, par contre, démontre une sélectivité lors d'une réduction radicalaire d'un substrat non cyclique. Nous avons étudié la réduction radicalaire d'halogénures acycliques à l'aide de l'hydrure de tributylétain. Nos études nous ont conduit à mettre en évidence l'importance des effets électroniques dans le contrôle de la stéréosélectivité de ces réactions.
Une nouvelle méthode de synthèse d'alcools secondaires optiquement actifs a été développée. L'action d'un bromure de dialkylboré sur des séries acycliques chiraux, dérivant de l'acide tartarique, suivi d'un trappage par un cuprate permet d'obtenir l'éther correspondant avec un grand excédent (90% de). La portée de cette nouvelle séquence synthétique de même que les aspects mécaniques qui en découlent seront présentés.