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Colloque
Des études portant sur l'induction asymétrique 1,2 dans la réaction de radicaux acycliques ont conduit plusieurs groupes, incluant le nôtre, au développement d'un modèle de la transition. Ce modèle (figure 1) sera brièvement décrit et l'effet de cycle sera ensuite présenté comme moyen d'augmenter l'induction relative dans la réduction de molécules acycliques. Des exemples de l'effet de cycle dans la synthèse de plusieurs composés de la famille des diastéréoisomère mineur qui seront présentés en même temps qu'une application de cet effet en méthodologie de synthèse (figure 2).
Colloque
Nous avons précédemment noté que de simples éthers THP et THF réagissent avec le bromure de diméthylbore (Me2BBr) sous contrôle cinétique pour conduire au clivage sélectif du lien carbone-oxygène endocyclique. Pour donner suite à ce projet, la réactivité de Me2BBr avec des glycosides méthylés a été étudiée. Le clivage sélectif du lien carbone-oxygène endocyclique a encore une fois été observé pour chacun des anomères. La préférence pour le clivage du lien endocyclique ainsi que les différences de réactivité, notées entre différents substrats, ont été rationalisées sur la base des facteurs stéréoélectroniques. Pour tenter de mieux comprendre cette réaction, nous avons …
