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Préparation des (2S,3S)-N-Boc-3-amino-1,2-époxy-butanes: intermédiaires clefs d’inhibiteurs de la protéase du VIH
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L’inhibition de la protéase du VIH par des structures peptido-mimétiques incorporant des isostères du type hydroxyéthylamine (HEA) représente un mode d’intervention thérapeutique prometteur pour le traitement du SIDA. En général, les approches convergentes à la synthèse des isostères du type HEA impliquent un couplage entre un aminoépoxide (1) possédant la configuration (S) au carbone porteur de l’oxygène et un nucléophile azoté. Nous avons élaboré une nouvelle méthodologie de synthèse des molécules de type (1) sous forme isomériquement pure. Cette méthode peut servir à la préparation de grande quantité de ce fragment versatile et ne nécessite pas de réactifs dangereux ou …

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Allylation radicalaire d'esters α-iodo-β-méthoxyles; inversion de la sélectivité en présence d'acide de Lewis
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Il a été démontré que le transfert de chiralité dans les réactions radicalaires est possible par une induction asymétrique-1,2. Les résultats d'allylations radicalaires d'esters α-iodo-β-méthoxyles sous le contrôle de la chiralité seront présentés et comparés à ceux observés lors d'allylations en absence d'acide de Lewis.

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