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Colloque
L'enzyme fructose-1,6-diphosphate aldolase a été très utilisée dans la synthèse d'hydrates de carbone ou de leurs analogues. Les exemples d'usage de cet enzyme pour la synthèse de produits naturels autres que les sucres sont rares. Cette aldolase catalyse la condensation aldolique du phosphate de la dihydroxyacétone avec divers aldéhydes; il y a formation d'un lien C-C ayant une configuration D-thréo. Nous décrivons l'usage de cette aldolase dans la synthèse chimioenzymatique de l'aspiciline (un macrolide isolé du lichen Aspicilia gibbosa) et de la syringolide (métabolite produit par une bactérie pathogène et induisant une réponse de défense chez les plantes résistantes). Les …
Colloque
La distinction de groupements énantiotopiques dans un composé méso ou un composé portant un centre prochiral (prostéréogénique) permet d'obtenir des composés chiraux non-racémiques à partir de composés achiraux. Cette distinction peut se faire par des réactions enzymatiques ou non-enzymatiques et pour que le produit de la réaction soit utile en synthèse énantiosélective, il doit posséder un excès énantiomère supérieur à 90%. En utilisant la version enzymatique de ce procédé, nous avons préparé plusieurs synthons chiraux non-racémiques et certains ont été utilisés dans la synthèse énantiosélective de divers produits naturels.
