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Une des étapes de la synthèse du trachylchermésol implique une réduction asymétrique d’un dérivé acétylénique substitué. L’addition du réactif 1 sur les oléfines, en présence de methanol, conduit aux adduits 2 avec une excellente diastéréosélectivité, ce qui est rare dans la plupart des exemples étudiés. Nous avons observé, tel que prévu, que le mode d’addition est toujours axial. La synthèse du nouveau réactif 1, sa réactivité et ses applications potentielles seront discutées.
Une des étapes de la synthèse du trachylchermésol implique une réduction asymétrique d’un dérivé acétylénique substitué. L’addition du réactif 1 sur les oléfines, en présence de methanol, conduit aux adduits 2 avec une excellente diastéréosélectivité, ce qui est rare dans la plupart des exemples étudiés. Nous avons observé, tel que prévu, que le mode d’addition est toujours axial. La synthèse du nouveau réactif 1, sa réactivité et ses applications potentielles seront discutées.
Une des étapes de la synthèse du trachylchermésol implique une réduction asymétrique d’un dérivé acétylénique substitué. L’addition du réactif 1 sur les oléfines, en présence de methanol, conduit aux adduits 2 avec une excellente diastéréosélectivité, ce qui est rare dans la plupart des exemples étudiés. Nous avons observé, tel que prévu, que le mode d’addition est toujours axial. La synthèse du nouveau réactif 1, sa réactivité et ses applications potentielles seront discutées.
Une des étapes de la synthèse du trachylchermésol implique une réduction asymétrique d’un dérivé acétylénique substitué. L’addition du réactif 1 sur les oléfines, en présence de methanol, conduit aux adduits 2 avec une excellente diastéréosélectivité, ce qui est rare dans la plupart des exemples étudiés. Nous avons observé, tel que prévu, que le mode d’addition est toujours axial. La synthèse du nouveau réactif 1, sa réactivité et ses applications potentielles seront discutées.
L'Effet stéréoélectronique dirige l'attaque nucléophilique sur les anhydrides de l'acide kainique. Fonctionnalisation sélective de l'acide kainique.
Les Bryostatines ont récemment été isolées avec de très faibles rendements (10⁻⁵ à 10⁻⁷) des bryozoans marins Bugula neritina. Ces macrolactones uniques démontrent une efficacité marquée pour l'inhibition de la croissance de certaines cellules cancéreuses. Utilisant la R-Pantolactone comme synthon chiral de départ, nous présenterons des voies synthétiques d'accès aux époxy acide et ester 2 et 3 utilisés pour l'élaboration du segment (C₁-C₉)-(C₉) des Bryostatines.
Au cours des dernières années, Pettit et coll. (JACS, 106, 6768, 1984) ont isolé des bryozoaires marins Bugula neritina une nouvelle famille de substances nommées BRYOSTATINES. Ces macrolactones uniques à 20 membres possédant 11 centres asymétriques, sont obtenues avec de très faibles rendements (10^-5 à 10^-7) mais démontrent entre autres une efficacité de 30 à 90% pour l'inhibition de la croissance de la leucémie lymphocytaire. Les 4 bryostatines connues présentent un squelette de base identique mais elles diffèrent par la nature de certains substituants. Elles possèdent néanmoins une caractéristique particulière, soit la présence de deux centres carbonés gem-diméthyle fonctionnalisés chacun …