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Colloque
Les macro-bis-lactones complexes et structurellement intéressantes Aplasmomycine et Boromycine présentent toutes deux des problèmes synthétiques d'envergure. Ayant comme objectif de développer une stratégie de base simple et versatile d'accès à divers produits naturels possédant un centre carboné gem-diméthylé terminal, nous avons récemment introduit une nouvelle chiralon δ-hydroxy-oxirane 2 dérivé de la R-pantolactone 1. Dans ce cadre, nous présenterons nos résultats portant sur l'ouverture d'époxides de dérivés de 2 avec divers anions organocuprates pour conduire aux deux synthones diastéréoisomériques (C-3)-(C-12) ainsi que nos récents travaux concernant la synthèse des trois segments (C-3)-(C-17) requis.
Colloque
Les antibiotiques ionophores Aplasmomycine et Boromycine sont tous deux des macrolides-lactones complexes à 32 membres mais possédant des caractéristiques structurales fort similaires. Plus particulièrement, leur topologie respective présente deux carbones quaternaires gem-diéthyle lesquels sont les centres a et a' de centres chiraux fonctionnalisés. Cependant, la stéréochimie absolue n'est déterminée que des centres (C-7 et 7') et C-9 et 9') ainsi que des centres a et a'. De ces molécules apparentées structurellement, nous avons développé une stratégie simple et unifiée pour la synthèse énantiomérique des trois fragments C-3-C-17 requis. Utilisant la R-pantolactone comme produit de départ ne possédant qu'un seul centre …
