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Colloque
La condensation de réactifs carbonylés avec les anions d’allylsilanes s’est démontrée une approche intéressante en vue de la synthèse de diènes dont la géométrie est déterminée par les conditions employées lors de la réaction d’oléfination de Peterson. L’obtention du polyène 1 (R’=phényle) démontre bien la possibilité d’utilisation de cette méthodologie dans la synthèse totale de composés plus complexes comme la carotène. Une nouvelle approche de synthèse du dérivé anionique 2 et des allylsilanes sera également présentée.
Colloque
Les composés titres ont été synthétisés à partir des amines cycliques dans la série des pyrrolidines 3-substituées avec un radical chiral dirigeant l’induction au niveau de l’azote N-1. L’addition de ces amines aux cétones α, β-insaturées convenablement substituées permet en premier lieu (l’addition de Michael) d’induire le centre C-3 des perhydroindoles formés, puis en poursuivant l’annulation de Robinson les centres C-7a. Dans le cas où l’induction initiale est sur C-7, celui-ci également s’oriente en fonction suivant l’induction s'origine sur N-1. La configuration des adduits obtenus a été déterminée par spectroscopie RMN (1H) à haut champ et les réactifs déplaçant chiraux. …
