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Colloque
La réaction du DMSO et la N-bromosuccinimide avec un alcool conduit au dérivé dialkoxyméthylénique correspondant en bon rendement. Les conditions de réactions (20h, 50°C) sont compatibles avec de nombreux groupes de bocage sensibles à la fois aux bases et aux acides (t-boc, esters etc...). Les applications de la réaction sont montrées par la formation d'acétals d'alcools primaires et secondaires simples (cyclohexanol, methanol, etc...), et d'acétals cycliques de diols vicinaux-cis (cyclohexane diol 1,2 cis, hydrates de carbone, polyols etc...). Le cyclohexane diol 1,2 trans conduit à la trioxeane correspondante dans un rendement de 75%. La chimie des α aloxysulfoxyde sera explorée …
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La réaction du DMSO et la N-bromosuccinimide avec un alcool conduit au dérivé dialkoxyméthylénique correspondant en bon rendement. Les conditions de réactions (20h, 50°C) sont compatibles avec de nombreux groupes de bocage sensibles à la fois aux bases et aux acides (t-boc, esters etc...). Les applications de la réaction sont montrées par la formation d'acétals d'alcools primaires et secondaires simples (cyclohexanol, methanol, etc...), et d'acétals cycliques de diols vicinaux-cis (cyclohexane diol 1,2 cis, hydrates de carbone, polyols etc...). Le cyclohexane diol 1,2 trans conduit à la trioxeane correspondante dans un rendement de 75%. La chimie des α aloxysulfoxyde sera explorée …
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La réaction du DMSO et la N-bromosuccinimide avec un alcool conduit au dérivé dialkoxyméthylénique correspondant en bon rendement. Les conditions de réactions (20h, 50°C) sont compatibles avec de nombreux groupes de bocage sensibles à la fois aux bases et aux acides (t-boc, esters etc...). Les applications de la réaction sont montrées par la formation d'acétals d'alcools primaires et secondaires simples (cyclohexanol, methanol, etc...), et d'acétals cycliques de diols vicinaux-cis (cyclohexane diol 1,2 cis, hydrates de carbone, polyols etc...). Le cyclohexane diol 1,2 trans conduit à la trioxeane correspondante dans un rendement de 75%. La chimie des α aloxysulfoxyde sera explorée …
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L'application de la réaction d'halogénation utilisant les réactifs NBS-Ph3P (Carbohydrate Research 18, 342, 1971) à l'α,α-tréhalose donne lieu à la bromuration sélective d'une seule fonction hydroxyle primaire. La réaction permet de monofonctionnaliser une molécule initialement symétrique et ainsi de procurer un intermédiaire versatile pour la modification chimique du disaccharide. Le groupe bromure peut être déplacé par des groupes variés pour donner les fonctions déoxy, halogénure et azidure correspondantes. L'azidure a été réduite en amine correspondante donnant la 6-tréhalosamine qui est un isomère de position de l'antibiotique anti-tuberculeux, tréhalosamine. Les α,α-tréhalose monosubstituées offrent un intérêt comme substrats et inhibiteurs dans des …
Colloque
Certains époxydes dans la série des sucres sont ouverts par les carbanions (malonate d'éthyle) d'une manière régiospécifique pour former des sucres branchés fonctionalisés. En présence d'un groupe hydroxyle voisin, les produits formés sont des carboxethoxy lactones chirales, offrant la possibilité de synthétiser de nouveaux cyclitols à symétries asymétriques. La cyclisation des esters maloniques d'époxydes d'hydrates de carbone, via l'attaque intramoléculaire du carbanion, constitue une nouvelle voie pour former des sucres branchés fonctionnalisés. Les ions sulfoniums formés à partir d'un tosyloxy thio-éther transvicinal, dans des molécules appropriées, réagissent avec divers carbanions d'une manière stéréosélective (et quelque fois stéréospécifique) pour former de …
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Certains époxydes dans la série des sucres sont ouverts par les carbanions (malonate d'éthyle) d'une manière régiospécifique pour former des sucres branchés fonctionalisés. En présence d'un groupe hydroxyle voisin, les produits formés sont des carboxethoxy lactones chirales, offrant la possibilité de synthétiser de nouveaux cyclitols à symétries asymétriques. La cyclisation des esters maloniques d'époxydes d'hydrates de carbone, via l'attaque intramoléculaire du carbanion, constitue une nouvelle voie pour former des sucres branchés fonctionnalisés. Les ions sulfoniums formés à partir d'un tosyloxy thio-éther transvicinal, dans des molécules appropriées, réagissent avec divers carbanions d'une manière stéréosélective (et quelque fois stéréospécifique) pour former de …
