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Colloque
Dès que la structure de la "Slow Reacting Substance of Anaphylaxis" fut proposée par Samuelsson comme étant le Leucotriène L, sa synthèse fut entreprise. Après avoir constaté que les intermédiaires contenant le système tétraénique Z-trans-9,11,14-cis s'isomérisaient facilement en un nouveau système tétraénique conjugué, nous avons alors dirigé nos efforts vers la préparation de Leucotriènes de Type 2. L'étape déterminante de rendre cette synthèse viable et pratique a été la préparation et la purification du Leucotriène A4 (3) racémique, ainsi que de sa conversion au LTD4. Cette étape comprend, entre autres, la séparation des diastéréoisomères de ces derniers. Il a été …
Colloque
Afin de mieux cerner l'importance de la stéréochimie aux carbones 5 et 6 des leukotriènes en regard de leurs activités biologiques, nous avons entrepris la synthèse du (-)-LTA4 (I) et (-)-6-epi-LTA4 (II) et de leurs énantiomères respectifs (III et IV). L'utilisation d'un hydrate de carbone comme synthon chiraux nous a permis d'obtenir de bons rendements de façon stéréospécifique et à partir d'intermédiaires synthétiques communs, les différents acides 5,6-époxyhexanoïque optiquement actifs, lesquels furent transformés en leukotriènes (I-IV).
Colloque
Afin de mieux cerner l'importance de la stéréochimie aux carbones 5 et 6 des leukotriènes en regard de leurs activités biologiques, nous avons entrepris la synthèse du (-)-LTA4 (I) et (-)-6-epi-LTA4 (II) et de leurs énantiomères respectifs (III et IV). L'utilisation d'un hydrate de carbone comme synthon chiraux nous a permis d'obtenir de bons rendements de façon stéréospécifique et à partir d'intermédiaires synthétiques communs, les différents acides 5,6-époxyhexanoïque optiquement actifs, lesquels furent transformés en leukotriènes (I-IV).
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Afin de mieux cerner l'importance de la stéréochimie aux carbones 5 et 6 des leukotriènes en regard de leurs activités biologiques, nous avons entrepris la synthèse du (-)-LTA4 (I) et (-)-6-epi-LTA4 (II) et de leurs énantiomères respectifs (III et IV). L'utilisation d'un hydrate de carbone comme synthon chiraux nous a permis d'obtenir de bons rendements de façon stéréospécifique et à partir d'intermédiaires synthétiques communs, les différents acides 5,6-époxyhexanoïque optiquement actifs, lesquels furent transformés en leukotriènes (I-IV).
