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Colloque
Il y a plusieurs années, nous avons développé un nouveau groupe protecteur, labile à la lumière, pour la protection des alcools et des cétones soit, 1'-nitrophényléthylène glycol. Ce groupe se déprotège très efficacement par la méthode usuelle de formation des acétals ou esters à partir de l'éthylène glycol et son clivage est effectué, aussi très efficacement, par simple photolyse à 350 nm dans un solvant protique et non nucléophilique tel que le benzène, le chlorobenzène ou le toluène. Ceci associé à l'utilisation de ce groupe protecteur est sa dissymétrie, ce qui engendre par le fait même la formation de diastéréoisomères …
Colloque
Récemment nous avons rapporté la préparation du chloro-3-méthyl-2 sélénophényl-1 propène et son application comme équivalent de la méthacroléine, dans la synthèse de systèmes bicyclo [3.3.1.] nonènes par le biais de sa réaction efficace avec les dianions de β-cétoesters. Des études plus récentes ont montré que ce même réactif alkylant réagit aussi très bien avec des monoanions et même avec des énols lorsqu'il est transformé en carbocation allylique correspondant par le triflate d'argent. Devant ces résultats encourageants l'analogue méthyl-2, équivalent de l'acroléine, fut synthétisé par la même méthode et ses propriétés comme agent alkylant étudiées. Les résultats de deux séries seront …
